Βάλτε σε ένα αντικολλητικό τηγάνι τη ζάχαρη, αφήστε τη για λίγη ώρα μέχρι να λιώσει και να πάρει το χρώμα της καραμέλας και μετά ρίξτε το βούτυρο και το ρούμι. Αφήστε για 4-5 λεπτά σε χαμηλή φωτιά.

Ρίξτε την καραμέλα στη φόρμα και απλώστε πάνω από την καραμέλα τις φέτες του ανανά, στραγγισμένες από το σιρόπι τους. Βάλτε από ένα κερασάκι μαρασκίνο στο κέντρο κάθε φέτας.

Χτυπήστε στο μίξερ το βούτυρο με τη ζάχαρη και προσθέστε τα αυγά ένα ένα, το γάλα, το ρούμι, το μπέικιν πάουντερ, τη βανίλια και τέλος το αλεύρι.

Αδειάστε το μείγμα του κέικ πάνω από τις φέτες του ανανά και ψήστε σε προθερμασμένο φούρνο, στον αέρα, στους 175^ο C για 50 λεπτά.

Όταν ψηθεί το κέικ, αφήστε το να κρυώσει ελαφρά και μετά αναποδογυρίστε το για να το ξεφορμάρετε.